杜如晦自少聪悟,好谈文史,是个典型的彬彬书生。隋炀帝大业年间作为候补官员,只补个滏阳尉的小官,不久就弃官回家。秦王李世民平定京城时,引为秦王府兵曹参军。不久,当时的太子李建成恐怕秦王府内英才云集,日后于已不利,就以朝廷名义把许多李世民的手下文武从秦王府中调去外地任职。房玄龄当时对李世民讲:“府僚去者虽多,不足惜也。杜如晦聪明识达,王佐之才。大王您如果想经营天下,非此人不可!”李世民大惊,忙把已经调离的杜如晦追回。在平定薛仁果、刘武周、王世充、窦建德的战争过程中,杜如晦作为李世民高参,对军旅戎事剖断如流,深为时人敬服。李建成对杜如晦非常忌晦,他对齐王李元吉说:“秦王府中可惮之人,惟杜如晦与房玄龄耳。”随即向李渊讲房、杜两个人的过失,把他们调离李世民的秦王府。
唐武德元年(618)如晦被李世民(见李世民)引为秦王府属官。如晦常从征伐,参与机要、军国之事,剖断如流。又迁陕东道大行台司勋郎中,并以本官入文学馆为十八学士之首。四年,李世民建天策府,以如晦为从事郎中。当时世民弟兄间皇位继承的争夺十分激烈,太子建成企图翦除世民羽翼,在唐高祖李渊前谮毁世民的幕僚,因此如晦和房玄龄同被斥逐。九年,潜入秦王府谋划玄武门之变,以功擢拜太子左庶子。太宗即位,如晦迁兵部尚书,进封蔡国公,贞观二年(628),以本官检校侍中,摄吏部尚书,仍总监东宫兵马事。三年,任尚书右仆射,仍领选事。四年三月卒。
如晦为相时,正值唐新建不久。他与房玄龄共掌朝政,典章制度皆两人所定。时称如晦长于断,玄龄善于谋,两人配合默契,同心辅佐太宗,后世论唐代良相,首推房、杜。
杜如晦虽然被外调,暗中潜回李世民处替他出主意。玄武门之变成功后,功与房玄龄相等,不久就被太宗拜为兵部尚书,进封蔡国公。贞观初年,他与房玄龄共掌朝政,制定典章,品选官吏,好评如潮。贞观四年,杜如晦病重,李世民亲自去他家中探望,抚之流泪,在他咽气前超升其子杜构为尚舍奉御。即使皇帝如此贵重其人,杜如晦仍旧抗不过疾病之侵,死时年仅四十六。太宗哭之甚恸,赠司空,徒封莱国公,谥曰成,并手诏为制碑文。后来有一次唐太宗吃块美味的香瓜,忽然忆起杜如晦,怆然泪下,遣人以所食之半奠于这位文臣的灵牌前,不时送御馔祭奠。在杜如晦的每年忌日,太宗都派人到他家里慰问其夫人儿子,一直保持其公府的官吏僚佐职位。“终始恩遇,未之有焉。”
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